Năm 2015: Tham gia The Voice 2015.

Năm 2015, trong một lần đi diễn cùng band nhạc của mình, Hoàng Dũng được một người bạn khuyên đi đăng ký thử giọng chương trình Giọng hát Việt. Đây được coi là bước khởi đầu trong sự nghiệp ca hát của anh. Gây ấn tượng từ vòng giấu mặt khi thể hiện bản hit Mùa Yêu Đầu của ca sĩ Đinh Mạnh Ninh, Hoàng Dũng đã hoàn toàn chinh phục 4 vị huấn luyện viên và khán giả, sau đó anh chọn huấn luyện viên Thu Phương là người thầy dẫn dắt mình trong cuộc thi. Anh nổi lên như một nhân tố sáng giá cho ngôi vị quán quân bởi khả năng tự sáng tác và một chất giọng đặc biệt của mình. Trong cuộc thi, anh đã gây ấn tượng mạnh khi phối lại bản hit Không Phải Dạng Vừa Đâu của Sơn Tùng M-TP theo một phong cách blue jazz. Không chỉ có vậy, Hoàng Dũng còn chứng tỏ khả năng sáng tác của mình qua những ca khúc như “Đường đêm” và “Yếu đuối”. Kết thúc cuộc thi, anh đạt danh hiệu Á quân.

Hậu cuộc thi và MV đầu tay

Hoàng Dũng ra mắt MV Chờ Anh Nhé kết hợp cùng nghệ sỹ Violin Hoàng Rob, được quay tại Đà Lạt. Ca khúc nói về chủ đề yêu xa đã nhận được nhiều sự chú ý và gắn liền với tên tuổi anh cho đến hiện tại.

Năm 2016: Tham gia Sing My Song - Bài hát hay nhất

Với mong muốn học hỏi thêm về sáng tác, Hoàng Dũng đã tham gia cuộc thi Bài hát hay nhất – Sing my song 2016. Với ca khúc Vì Anh Vẫn, anh một lần nữa chinh phục được các vị huấn luyện viên và chọn về đội của nhạc sỹ Giáng Son. Trong vòng thử thách “Trại sáng tác 24h”, Hoàng Dũng đã viết ca khúc Đi Đâu Để Thấy Hoa Bay, giành số điểm tuyệt đối từ hội đồng thẩm định và lọt top 10 thí sinh xuất sắc nhất.

Năm 2018:

Mini Album Tình Ca Mùa Thu

Đây là lần duy nhất Hoàng Dũng kết hợp cùng với một hãng đĩa (Sony Music) cho ra mắt mini album gồm 5 ca khúc là những sáng tác của các nhạc sỹ Việt Nam nổi tiếng như Thanh Tùng, Lam Phương và Việt Anh. Với việc làm mới những ca khúc nổi tiếng ở thời kỳ trước, Hoàng Dũng đem những giá trị xưa cũ đến gần hơn với khán giả trẻ. Mini album đã tạo được ấn tượng sâu sắc trong lòng khán giả nhiều lứa tuổi.

MV Nép Vào Anh Và Nghe Anh Hát

Vẫn là một ca khúc về chủ đề yêu xa với MV được sản xuất bởi Reel Picture, lấy bối cảnh quay tại vùng núi Tây Bắc, Việt Nam. Với sản phẩm này, HD lựa chọn thể loại nhạc Alternative Pop Rock – một màu sắc âm nhạc mới so với những sáng tác trước đó, đây được coi là một trong những ca khúc thành công nhất của anh.